Não foram apenas Mary Jane Watson e Gwen Stacy que disputaram o amor do Homem-Aranha: o herói já teve várias namoradas ao longo dos anos. O que poucos fãs devem saber é que ele já chegou a namorar a filha do assassino do Tio Ben.
Quem conhece o personagem sabe que ele já teve um clone chamado Ben Reilly, que já foi o Aranha Escarlate e chegou a ser o Homem-Aranha por algum tempo. Apesar disso, ele e Peter Parker tinham um bom relacionamento e também considerava Ben Parker seu tio – e foi ele quem namorou a filha do carrasco do Tio Ben.
Na edição #200 de The Amazing Spider-Man, o ladrão que matou o personagem saiu da prisão e armou um esquema com Mysterio para atormentar a vida do herói.
No caso, eles forjaram a morte da Tia May para terem acesso à casa da família. Quando o Homem-Aranha investigava o caso, Mysterio o drogou com um composto químico que fez o herói perder temporariamente seus poderes.
O ladrão encurralou Peter Parker, mas o herói decidiu atacá-lo mesmo sem seus poderes. O vilão, no entanto, levou a melhor e o amarrou em uma cadeira, mas o amigo da vizinhança conseguiu se soltar.
Quando o ladrão perguntou ao herói por que Ben Parker era tão importante para ele, Peter tirou a máscara e revelou sua identidade. O vilão, ao imaginar que o Homem-Aranha tentaria o matar, morreu após sofrer um ataque cardíaco.
Anos mais tarde, quando Ben Reilly se tornou o Homem-Aranha, ele conheceu uma jovem chamada Jessica Carradine. Os dois logo começaram a flertar, mas a jovem era obcecada pelo Homem-Aranha e sempre se vestia de preto como se estivesse de luto.
Ben descobriu que Jessica perdeu o pai ainda jovem e que por conta disso, teve de ser criada por famílias adotivas. Os dois começaram a namorar e o então Homem-Aranha, um dia, encontrou uma foto borrada da namorada com seu pai.
Peter Parker (que nessa época, pensava ser o clone de Ben) colocou suas mãos na fotografia e após melhorá-la, descobriu que o pai de Jessica era o ladrão que tirou a vida do Tio Ben.
Jessica tinha essa obsessão pelo Homem-Aranha por acreditar que foi ele quem tirou a vida do pai e ficou em choque ao descobrir que Ben Reilly era o herói. Ela conseguiu tirar uma foto dele sem a máscara e estava determinada a entregá-la para o Clarim Diário, mas mudou de ideia após vê-lo salvando um grupo de crianças e que não poderia ser guiada por seu ódio pelo Homem-Aranha.
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Ben e Jessica terminaram o namoro e nunca mais se viram. Em sua cena final, a jovem aparece vestida de branco e colocando flores no túmulo do Tio Ben como forma de se desculpar.
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